Pada suatu hari, cucu Abu Bakar Ash-Shiddiq mendapat tugas untuk menemui Khalifah Al Wahid bin Abdul Malik di ibukota kekhalifahan, Damaskus di negeri Syam. Bersama dengan rombongan, Urwah akan menempuh perjalanan dari Madinah menuju Damaskus yang saat ini menjadi negara Yordania.

Ketika melewati Wadil Qura, sebuah daerah yang belum jauh dari Madinah, telapak kaki kiri beliau terluka. Tabiin yang lahir pada tahun 23 Hijriyah ini menganggap lukanya hanya biasa saja. Namun ternyata luka tersebut bernanah dan terus menjalar ke bagian atas tubuh Urwah.

Setibanya di istana Al Walid, luka di kaki kiri Urwah tersebut sudah mulai membusuk hinga ke betis. Urwah pun mendapatkan pertolongan dai Khalifah Al Walid yang memerintahkan sejumlah dokter untuk memberikan perawatan.

Setelah melalui beberapa pemeriksaan, para dokter yang memeriksa salah seorang murid dari Aisyah binti Abu Bakar ini mempunyai satu kesimpulan. Kaki kiri Urwah harus diamputasi agar luka yang membusuk tidak terus menjalar ke tubuh. Urwah menerima keputusan tim dokter ini dan dimulailah operasi amputasi. Seorang dokter menyuguhkan Urwah semacam obat bius agar operasi amputasi tidak terasa sakit. Saat itu, Urwah menoak dengan halus.

Beliau mengatakan,”Aku tidak akan meminum suatu obat yang menghilangkan akal sehatku sehingga aku tidak lagi mengenal Allah, walaupun hanya sesaat.”
Mendengar ucapan Urwah itu, tim dokter pun menjadi ragu untuk melakukan amputasi. Saat itu juga, Urwah mengatakan, ”Silahkan kalian potong kakiku. Selama kalian melakukan operasi, aku akan shalat agar sakitnya tidak sampai kurasakan.”